从黛玉进了贾府，并被安排住在贾母屋里后，史湘云再来贾府就不像之前那样受贾母的特别优待了。这让她在喜欢欣赏黛玉时也明白黛玉取代了她在贾母那受到的宠爱。不过黛玉对她一直很坦诚，所以她对黛玉也没有太多的其他情绪。只是连宝玉也比之前与她有些疏远，似乎更喜欢黛玉了。这也让她心里多少有些不太适应。不过所有人都觉得这很正常，因此史湘云也将这些不适应放在一边，并很快适应了这一情况。
黛玉从丫鬟老妈子的口中了解了这一情况之后，便劝史湘云花钱不要大手大脚的，待人也不必太过大方，毕竟她只是一个小姑娘，没有人会对她在人情往来上要求过高的。史湘云对于这些规劝只听进一半，但也因此刻意地攒下了一些银两来。黛玉又教她把银两换成银票，好保管不惹眼。因此史湘云从百两银票慢慢攒到了千两银票。毕竟她一个小姑娘，没多少钱，又为人比较大方，别人随手给她些也不会太在意。贾母每次给她过生日问她要什么礼物，她都会说不要衣服，不要请客，就要一百两银子。贾母虽笑她财迷，但她倒底是贾母娘家人，是史家的后人，便真的会悄悄给她一百两的银票。然后鸳鸯等大丫鬟会把这个事悄悄告诉王夫人，邢夫人的贴身大丫鬟，然后王夫人，邢夫人也会悄悄送给史湘云各二十两的银票。凤姐和李纨知道后便每人各给她十两的银票。贾府公账上要给她做新衣裳，买新头饰及请客的钱都让史湘云推掉了，换成了四十两的银票给她。这样史湘云在贾府连过了五个生日便攒下了千两银票。平日里史湘云的二两月银，她会拿出一两银子请丫鬟嬷嬷们，拿出一两银子请贾府女眷们，自己剩不下什么钱财。黛玉劝了她之后，她便每月攒下一两多银子，用剩下的钱财请贾府的女人们。一年刚好攒下二十两银子。五年下来便攒下了一百两银子。
虽然攒了不少，但史湘云还是觉得还很不够。她要攒很多钱才觉得心里踏实。宝玉长得够高时要去学骑马，湘云拽上黛玉也要一起学。黛玉本不想去，又怕史湘云笑她，便跟着去了。贾府请来的骑马师傅便三个小孩子一起来教。史湘云胆子大，学得快，还学会各种不同的骑马方式。
一次三个小孩骑着小马驹在街上溜达，看到一个杂技团在街上演骑马的表演，史湘云骑着小马驹进去也露了一手，赢来周围的人阵阵的喝采和掌声，让杂技团挣到比以往多很多的钱。杂技团的老板是对厚道的中年夫妇，他们拿了一两银子酬谢史湘云。史湘云却说道:“刚才我看见还有人给了十两的银呢。你们想要挣更多的钱也可以，每次给十两银子，我每日这时便来表演一回。”杂技团的老板夫妇觉得还是划算的，毕竟刚才的碎银子加起来也有一百多两比银两了。于是他俩答应了史湘云。史湘云便每日都拉着黛玉和宝玉去学骑马，练完各种骑马的不同动作后便去杂技团表演上一阵子。每日便挣得十两银子。一开始她要请黛玉宝玉吃饭来替她保守秘密。黛玉推辞了她，说她只管攒着银子，他们权当看了热闹了。表演完之后，黛玉拉上宝玉和史湘云去城门口附近支桌子给过往的人批八字。虽然三人年岁不大，但黛玉看过相书，记性又好，一学就会，还看过各种不同的注解，因此往往也能说个大致很像。几个时辰下来，对有的人收一文，对有的收十文，有的收一两，有的收十两。到三人都觉得累时也能总共收个百来十两银两。黛玉负责看相解说，宝玉负责写黛玉让他写的注意事项，史湘云则负责招呼人和给宝玉砚墨。因此有了这分工，黛玉便分宝玉和史湘云每人十两银两，其余的钱她都自己收下来了。宝玉要钱只管问王夫人和凤姐要，贾母也会时常给他些，所以他只是觉得好玩，并不在意拿多少。史湘云因为骑马表演已挣了一份，因此也不在意黛玉拿得多，毕竟是黛玉在给人看，她也没出太多力。
这样史湘云每天能挣下二十两银两，一个月便攒下了六百两银两。宝玉的这十两银子多拿去给那些学堂的哥们及身边的小厮花了，毕竟他一出手何止十两银两，所以每日用这十两银子打发一下身边人还是可以的。所以每天史湘云和黛玉都去把银两换成银票，而宝玉却是把十两银子换成碎银装到荷包里好用来打发人用。这样宝玉的哥们和身边的小厮也都更愿意跟宝玉打交道，给他跑腿办事了。而黛玉则一个月便攒下了三千两银两。因为他们三个是在离城门口很近的地方支桌子，往来之人大多是满身尘土，因此黛玉会根据所看的医书建议人们及时补充一些营养或者是中药。后来为了大家都方便，她便事先在贾府里就准备好相应的中药茶包，十包一小袋，有钱的一百文一小袋，没钱的十文一小包，实在困难的便免费送上两小包。每天预备上一百多小袋装在包袱里，他们来回骑小马驹也不太受累。这样每天就又多收十两银两。一个月便多收三百两银两。
史湘云深受启发，便自己做了香囊，里面放些有香味的干花（这些东西贾府里多的是是，然后卖给来回赶路气色不太好的女人们，十文一个，每天卖一千个，也有十两的收入。香囊袋是她问凤姐要些库房里不用的绸缎，让贾府的小丫鬟们替她做的，一文钱收一个。干花问管事的嬷嬷们要就可以了，一个小香囊装满也没多少，一千个很快就装好了。
这样练习骑马一年的时间，史湘云每月攒近千两银两，黛玉每月攒近四千两银两，见她俩挣了不少，便在屋里抄些经文和符文去卖，一张十文钱，一天也能卖个一千张出去。一个月总算也挣个六百两银子，不算多也不算少，打发完每月也能剩下四五百两攒下来（人用熟了给不给都愿意帮忙跑腿，倒省下不少）。这样一年下来，史湘云能攒下一万多两银两，黛玉能攒下五万多两银两，连宝玉不怎么攒钱也攒下六千多两银两。宝玉倒也不往心里去，若这么个攒法，他每月各项零花钱也有十万两银两，一个月便够他三个人挣一年多了。
所以史湘云和黛玉，一个骑马表演，一个给人批八字，一个做香囊，一个做中药包，很努力做一年还不及宝玉一个月过手花掉的钱，两个小女孩便凑到一块问宝玉一个月都花钱干了些什么？宝玉想了想说，他每个月的零花主要是用来交朋结友，请客吃饭，一天一两千两是很正常的，这便用去了五六万两银两，还有打发身边的朋友及人情往来的便有两三万两银两，剩下的一两万两银子才是添置些小玩意或打发身边的丫鬟嬷嬷小厮用掉了。
黛玉和史湘云觉得还要继续攒钱。史湘云想用库房里用剩下的成袋装的珍珠和绢花做成女子戴的珠花，用彩绳将珍珠串成花绑在绢花上，再系在竹子杆上做成发簪。她打算让府里的小厮帮她做小竹杆，让小丫鬟帮她串珍珠，让老妈子帮她做成成品的珠花。都是不费力的手面子活，每人做十个给一文钱。每枝珠花她打算卖到三十文钱一个。不过这样她需要租或盘下一个店面。她花一千两银子盘下了一个店面，又请了一对忠厚老实的中年夫妇平时帮她守着店面售卖，主要售卖香囊和珠花，每个都卖三十文一个。另外她还请府里的小厮帮她做木梳子和竹梳子，三文收一把，也卖三十文一把。木头和竹子当然她出面问贾母要了。贾母觉得这是小孩子闲得慌，搞些小东西玩，便每月批了她一些好的木头和竹子让她自己玩。史湘云又问凤姐要了些库房里不用的绢布，专用用来让丫鬟老妈子绣手帕和团扇，手帕收一文一个，团扇收三文一个。同时又问凤姐要了库房多年积攒下来的香粉脂水及小镜子等，都拿到她盘下的店面里对外出售。她一个月给中年夫妇各十两银子。每个月卖的各项收入便达到了三万多两银子。
黛玉见史湘云盘了店面挣得更多，她也索性盘了一个起名字和批八字的店面，专门给人起名字，改名字，批八字等。有一个名字三十文的，也有一百文的，有三两的，也有十两，三十两，一百两，甚至三百两的，根据要求和八字来定价钱。一般人家小孩子起个好一点的名字三十文就可以了，家里条件越好，要求越高的，再结合八字要的价就会有很大的差别了。这个起名店挣钱很快，因为黛玉起的名字都很好听，也很有诗意，很多人便慕名前来给小孩取名字。黛玉也雇了一对忠厚的中年夫妇帮助打扫卫生，端茶倒水，招呼客人。每个人每月也给十两银两的工资。一个月下来的总收入达到了十万两银两以上，随着顾客越来越多有时候还能达到二十万两银两以上。
宝玉见黛玉和史湘云都挣到了不少钱，便也想盘下个店面挣点大钱。黛玉建议他盘个酒楼。可那要许多钱，他现在是要不出这么多钱的。黛玉让他约些好友出去玩个七八天半个月，一次性问王夫人要个十万万，八万两银两出来。然后让朋友们先去玩，他说自己办点事后面来，便可以用这些钱盘下一家酒楼来。宝玉用这个方法果然要到钱盘下了一家酒楼，又托人请了有经验又可靠的人做掌柜来经营管理。一个月便挣了几十万两的银两。
史湘云见状便要给宝玉当查账的，一个月要工资一万两银两。宝玉只肯给她付一个月五千两的银两。当宝玉用同样的方法盘下了十家酒楼后，他的月收入达到了几百万两银两至千万两银两，年收入达到了近亿两银两。这时他付给史湘云的工资从五千两增加到了两万两银两。史湘云忙不过来，便叫黛玉也来帮忙。
这时黛玉的起名店一个月的收入便有几十万两至上百万两，一年也有将近千万两银两的收入。因此，黛玉也只能抽空帮助史湘云，也算是帮助宝玉查账。黛玉要宝玉一个月付给她十万两银两的工资。宝玉同意了黛玉的高工资要求。他提出给史湘云也涨到十万两银两一个月。但史湘云没有要这么高，她说能有三万两银两就可以了。于是宝玉给她涨到了四万两银两一个月。黛玉说他俩是做给她看，但她坚持十万两银两一个月，不肯降一点工资。这样宝玉便只好把史湘云的工资涨到了六万两银两。史湘云还嫌多给了。黛玉懒得跟他俩争，拿出算盘来一通拔拉，便算好了一家酒楼的账目，并要求以后史湘云把十家酒楼的基本账目收集整理好，其他的核对工作就全交给她来做。宝玉和史湘云见此也无话可说，工资便这样定了下来。
到年底时，史湘云发现收集十家酒楼的基本账目并整理的工作量真的不是一般大。于是宝玉把她的工资调到了十万两银两一个月，并进行了全年的工资补发。黛玉的加入让整个查账工作的速度加快了很多。这让宝玉对十家酒楼的管理和盈收放心很多。
这样史湘云一年的收入达到了近二百万两银两。她的收入虽然没有宝玉黛玉多，但比起每月拿二两月银的其他人则好了太多。关键是有了这些保障，不管在史家还是在贾家，她都有了更多立足和应对的底气。
当黛玉及笄之后，宝玉向贾母提出要娶黛玉时，贾母完全没有考虑已住进贾府的薛宝母女的感受立马就答应了。而王夫人见儿子没有找她商量而是直接向贾母提出，不但没生气，还认为儿子终于长大了，有了当一家之主的能够担当样子了。因此她也没有犹豫，很快就同意了宝玉和黛玉的这门亲事。当薛家还想用银子请元妃出面来帮忙时，王夫人和贾母，贾政一起劝说元妃改变了对宝玉黛玉这门亲事的已有看法。
宝玉黛玉顺利地举办了隆重热闹体面的婚事。婚后黛玉开始协助凤姐一起管理贾府。史湘云将她的小店铺转给了黛玉，黛玉在贾府成立了各种各样的小的手工作坊，将史湘云的小店铺继续经营下去，并每月给史湘云一千两银两的红包。史湘云拿了这每月一千两银两，很快也回到史家，并从史家嫁入了一个门第相当的大户人家，并开始学着打理家中的各项事务和家族产业。因为史湘云自己有近二百万两银两的嫁妆，因此在婆家受到了一致的认可与尊重。
黛玉接手史湘云的店铺后通过在贾府成立各种小作坊将店铺的业务逐步扩大，并采用多种促销活动使店铺的月收入达到了十万两银两以上。黛玉培养雪雁，紫鹃和晴雯参与到各项管理中来，而她的起名店每月仍有至少几十万两银两的收入。
史湘云每年会到贾府来串门，黛玉都会把承诺给她的每月一千两银两的红包一起给她。史湘云的夫家产业也很多，史湘云每次来贾府都带来了很多的礼物，贾府所有的人都对她一如既往地表示了热情和欢迎，这也使她的夫家对她也更为的敬重。
会理财的史湘云也终于自己掌握了自己的命运。